Diferencia entre los anómeros alfa y beta

Que diferencia principal entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis con respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans con respecto al oxígeno exocíclico.

Un anómero es una variación geométrica entre los carbohidratos. Es una especie de epímero en el que podemos ver un átomo de carbono anomérico. Un átomo de carbono anomérico se deriva del carbono carbonílico de la estructura de cadena abierta del carbohidrato. Por lo tanto, la formación de la estructura cíclica a partir de la estructura de cadena abierta se denomina anomerización.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son los alfa anómeros?
3. ¿Qué son los anómeros beta?
4. Comparación lado a lado: anómeros alfa y beta en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son los alfa anómeros?

El anómero alfa es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo está en cis con respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Es decir, el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están del mismo lado de la proyección molecular. Si dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en la dirección hacia abajo cuando es el anómero alfa. El siguiente ejemplo muestra el anómero alfa de D-glucopiranosa.

Dado que los anómeros difieren en su estructura química, también difieren en sus propiedades. Los anómeros son diastereómeros entre sí.

¿Qué son los anómeros beta?

El anómero beta es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es trans al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Es decir, el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en lados opuestos de la proyección molecular.

Si dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en la dirección hacia arriba cuando es el anómero beta. El ejemplo anterior muestra el anómero beta de D-glucopiranosa.

¿Cuál es la diferencia entre los anómeros alfa y beta??

La principal diferencia entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans respecto al oxígeno exocíclico. En la proyección de Haworth de una molécula de azúcar, podemos ver el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico hacia abajo si es un anómero alfa. Pero en el anómero beta, el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico está en dirección ascendente. Por ejemplo, la alfa-D-glucopiranosa es el anómero alfa de la glucopiranosa, mientras que la beta-D-glucopiranosa es el anómero beta de la molécula de glucopiranosa.

Resumen - Anomeros Alfa vs. Beta

Un anómero es una variación geométrica entre los carbohidratos. La principal diferencia entre los anómeros alfa y beta es que en el anómero alfa, el grupo hidroxilo en el carbono anomérico es cis respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico, mientras que en el anómero beta, el grupo hidroxilo es trans respecto al oxígeno exocíclico. En la proyección de Haworth de una molécula de azúcar, podemos ver el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico hacia abajo si es un anómero alfa. Pero en el anómero beta, el grupo hidroxilo en el átomo de carbono anomérico está en dirección ascendente.

Relación:

1. "Anómero alfa". OChemPalDisponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Esqueleto 2D de alfa-D-glucopiranosa" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Esqueleto 2D de beta-D-glucopiranosa" (Dominio público) a través de Commons Wikimedia