Diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann

Que diferencia principal se encuentra entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann La reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia de un catalizador ácido de Lewis.

Tanto la reacción de Sandmeyer como la reacción de Gattermann son tipos específicos de reacciones de sustitución, llamadas así por los científicos que descubrieron la reacción. En consecuencia, el nombre "Sandmeyer" proviene de Traugott Sandmeyer, mientras que el nombre "Gattermann" proviene de Ludwig Gattermann.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reacción de Sandmeyer?
3. ¿Qué es la reacción de Gattermann?
4. Comparación lado a lado: reacción de Sandmeyer frente a reacción de Gattermann en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reacción de Sandmeyer?

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica que nos permite sintetizar haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio. El catalizador que utilizamos en esta reacción son las sales de cobre (I). Además, esta reacción cae dentro de la categoría de sustitución aromática nucleófila radical. Además, es muy útil en la halogenación, cianación, trifluorometilación e hidroxilación del benceno.

Además, este mecanismo de reacción comienza con una transferencia de un solo electrón que ocurre del cobre al diazonio. Forma un radical diazo neutro y un haluro de cobre (II). Luego, el radical diazo libera una molécula de gas nitrógeno y forma un radical arilo. El radical arilo luego reacciona con el haluro de cobre (II) para regenerar el haluro de cobre (I). Por lo tanto, podemos obtener el producto final: un haluro de arilo.

¿Qué es la reacción de Gattermann?

La reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formilar compuestos aromáticos. Podemos hacer esto en presencia de catalizadores de anuncios de Lewis. Además, la formilación se realiza con una mezcla de HCN (cianuro de hidrógeno) y HCl (ácido clorhídrico). Como catalizador ácido de Lewis, usamos principalmente AlCl₃. Además, en aras de la sencillez, podemos sustituir la mezcla HCN/HCl por cianuro de zinc. Esto también hace que este método sea más seguro, ya que el cianuro de zinc no es tan tóxico como el HCN.

Paso 1:

Paso 2:

Además, es importante señalar que la reacción de Gattermann es importante para introducir grupos aldehído en el anillo de benceno.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann?

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio, mientras que la reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formar compuestos aromáticos. Entonces, la diferencia clave entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que la reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia se refiere a un catalizador ácido de Lewis.

Además, existe una diferencia entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann según el uso. La reacción de Sandmeyer es útil en la halogenación, cianación, trifluorometilación e hidroxilación del benceno, mientras que la reacción de Gattermann es importante para introducir grupos aldehído en el anillo de benceno.

Resumen: reacción de Sandmeyer frente a reacción de Gattermann

La reacción de Sandmeyer es un tipo de reacción de sustitución orgánica en la que podemos sintetizar haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio, mientras que la reacción de Gattermann es una reacción de sustitución orgánica en la que podemos formar compuestos aromáticos. Entonces, la diferencia clave entre la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gattermann es que la reacción de Sandmeyer se refiere a la síntesis de haluros de arilo a partir de sales de arildiazonio en presencia de sales de cobre como catalizador, mientras que la reacción de Gattermann se refiere a la formilación de compuestos aromáticos en presencia de se refiere a un catalizador ácido de Lewis.

Relación:

1. "Reacción de Sandmeyer". Name-Reaction.com, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Brominación de Sandmeyer" por Alsosaid1987 - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Gattermann I" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
3. "Gattermann II" (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia