Un haluro es un compuesto químico que está formado por un halógeno (elementos de la columna 17 de la tabla periódica, como flúor, cloro, bromo, yodo, entre otros) combinado con un metal o un radical. Los haluros pueden tener diversas propiedades y aplicaciones en la química y la industria. Por ejemplo, el cloruro de sodio es un haluro comúnmente conocido como sal de mesa, y el bromuro de plata se utiliza en la fotografía. Estos compuestos pueden tener propiedades químicas y físicas únicas según la combinación específica de elementos involucrados.
Índice temático
¿Qué es un halogenuro de alquilo?
El haluro de alquilo, también conocido como halogenuro de alquilo, como lo expresa su nombre, es un compuesto con un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. Un átomo de hidrógeno en la cadena de carbono se reemplaza por un átomo de halógeno. Según el tipo de halógeno unido y la estructura de la cadena de carbono, las propiedades de los haluros orgánicos difieren entre sí. Los haluros de alquilo se pueden clasificar en función de cuántos átomos de carbono están unidos al átomo de carbono unido al átomo de halógeno. En consecuencia, se pueden observar haluros de alquilo primario, haluros de alquilo secundario y haluros de alquilo terciario.
Figura 01: un haluro de alquilo primario
Sin embargo, los haluros de alquilo a veces se pueden confundir con los haluros de arilo. Por ejemplo, si el átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono unido a un anillo de benceno (Cl-CH2-C6H5), uno pensaría que es un haluro de arilo. Pero es un haluro de alquilo porque el átomo de halógeno está unido al carbono, que es sp3 hibridado.
Los halógenos son más electronegativos que el carbono. Así, se observa un momento dipolar en el enlace carbono-halógeno, es decir, la molécula se convierte en una molécula polar cuando el enlace se vuelve polar. El átomo de carbono tiene una pequeña carga positiva y el halógeno una pequeña carga negativa. Esto conduce a interacciones dipolo-dipolo entre haluros de alquilo. Pero la fuerza de esta interacción es diferente para los haluros primarios, secundarios y terciarios. Esto se debe a que las cadenas laterales unidas al átomo de carbono pueden reducir la pequeña carga positiva del átomo de carbono.
¿Qué es un haluro de arilo?
Un haluro de arilo es una molécula con un átomo de halógeno unido directamente a un carbono con hibridación sp2 en un anillo aromático. Esta es una estructura insaturada debido a la presencia de dobles enlaces en el anillo aromático. Los haluros de arilo también muestran las interacciones dipolo-dipolo. El enlace carbono-halógeno es más fuerte que el de los haluros de alquilo debido a la presencia de electrones en el anillo. Esto sucede porque el anillo aromático dona electrones al átomo de carbono, reduciendo la carga positiva. Los haluros de arilo pueden sufrir sustitución electrófila y tener grupos alquilo unidos a ellos. orto, Sección o Meta Posiciones del anillo aromático. También se pueden unir uno o dos halógenos al anillo aromático. Eso también está en el orto, Sección o Meta posiciones.
Figura 02: Diferencia entre haluro de alquilo y haluro de arilo
Prueba química para distinguir entre halogenuros de alquilo y halogenuros de arilo
Para distinguir un haluro de alquilo y un haluro de arilo, se puede usar una prueba química. Primero se debe agregar NaOH, seguido de calentamiento. Luego la mezcla se enfría y ENT3 ID añadido seguido de la adición de AgNO3. El haluro de alquilo puede dar un precipitado blanco mientras que el haluro de arilo no lo hace. Esto se debe a que, a diferencia de los haluros de alquilo, los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila. La razón por la que no se produce la sustitución nucleófila es que la nube de electrones del anillo aromático provoca la repulsión del nucleófilo.
¿Cuál es la diferencia entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo??
Halogenuro de alquilo frente a halogenuro de arilo |
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| El haluro de alquilo es un compuesto con un átomo de halógeno unido a una cadena de átomos de carbono. | El haluro de aarilo es una molécula con un átomo de halógeno unido a un sp2 carbono hibridado directamente en un anillo aromático. |
| Unión del átomo de halógeno | |
| El átomo de halógeno está unido a sp3 átomo de carbono hibridado en haluros de alquilo. | El átomo de halógeno está unido a un sp2 átomo de carbono hibridado en haluros de arilo. |
| estructura | |
| Los haluros de alquilo en su mayoría tienen una estructura lineal o ramificada. | Los haluros de arilo son siempre estructuras de anillo. |
| densidad de electrones | |
| El enlace carbono-haluro de los haluros de alquilo tiene una baja densidad de electrones en comparación con los haluros de arilo. | El enlace carbono-haluro de los haluros de arilo tiene una alta densidad de electrones. |
| reacciones | |
| Los haluros de alquilo sufren sustitución nucleófila. | Los haluros de arilo no sufren sustitución nucleófila. |
Diferencia clave: haluro de alquilo frente a haluro de arilo
Tanto los haluros de alquilo, tambien llamadaso halogenuros de alquilo, como los haluros de arilo son compuestos orgánicos. Estos también se conocen como haluros orgánicos. Los tipos de halógenos que se pueden unir para formar este tipo de moléculas son el flúor, el cloro, el bromo y el yodo. Estos átomos de halógeno están unidos a un átomo de carbono en haluros orgánicos. La diferencia clave entre el haluro de alquilo y el haluro de arilo es esta el átomo de halógeno en los haluros de alquilo está unido a un sp3 átomo de carbono hibridado, mientras que el átomo de halógeno está unido a un sp en haluros de arilo2 átomo de carbono hibridado.
Resumen: haluro de alquilo frente a haluro de arilo
Los haluros de alquilo y los haluros de arilo son haluros orgánicos. La principal diferencia entre los haluros de alquilo y arilo es que en los haluros de alquilo el átomo de halógeno está unido a un sp3 átomo de carbono hibridado, mientras que en los haluros de arilo está unido a un sp2 átomo de carbono hibridado.
Referencias:
1. Hunt, D. y Chem. U. Calgary. [Online] Disponible aquí. [Accessed 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Textos libres. [Online] Disponible aquí. [Accessed 30 05 2017].
Imagen de cortesía:
1. "Grupo de haluro" Adoptado por Benjah-bmm27 (basado en reclamos de derechos de autor). (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Cloruros organohalógenos" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
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