Diferencia entre carbonilo y cetona.

Que diferencia principal entre carbonilo y cetona es que todos los grupos carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno con doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo.

El grupo carbonilo es un grupo funcional común en química orgánica con un amplio rango de reactividad. Los dos tipos de carbonilos con los que estamos familiarizados son las cetonas y los aldehídos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es carbonilo?
3. ¿Qué es la cetona?
4. Comparación lado a lado: carbonilo frente a cetona en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es carbonilo?

El grupo carbonilo es un grupo funcional con oxígeno doblemente unido a un carbono. Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas de este grupo. El grupo carbonilo en un aldehído siempre ocupa el primer lugar en la nomenclatura porque está al final de la cadena de carbono. Sin embargo, el grupo carbonilo de una cetona siempre está en el medio.

Naturaleza

La nomenclatura difiere según el tipo de compuesto carbonílico. "al" es el sufijo que usamos para nombrar los aldehídos, mientras que "uno" es el sufijo de las cetonas. Además, el átomo de carbono próximo al carbono del carbonilo es el átomo de carbono α, que tiene una reactividad importante debido al carbonilo vecino.

Además, el átomo de carbono en el grupo carbonilo es sp² hibridado. Por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen una disposición plana trigonal alrededor del átomo de carbono del carbonilo. Es un grupo polar (la electronegatividad del oxígeno es mayor que la del carbono; por lo tanto, el grupo carbonilo tiene un gran momento dipolar); por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos en comparación con los hidrocarburos del mismo peso.

Sin embargo, estos no pueden formar enlaces de hidrógeno más fuertes como los alcoholes, lo que lleva a puntos de ebullición más bajos que los alcoholes correspondientes. Además, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, a medida que aumenta el peso molecular, se vuelven hidrofóbicos. Además, el átomo de carbono del carbonilo está parcialmente cargado positivamente; por lo tanto, puede actuar como un electrófilo. Por lo tanto, estas moléculas experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleófila.

Los átomos de hidrógeno unidos al carbono; junto al grupo carbonilo tiene un carácter ácido, que es responsable de diversas reacciones de aldehídos y cetonas. Los compuestos que contienen grupos carbonilo están muy extendidos en la naturaleza. El cinamaldehído (en la corteza de canela), la vainillina (en la vaina de vainilla), el alcanfor (árbol de alcanfor) y la cortisona (hormona suprarrenal) son algunos de los compuestos naturales con un grupo carbonilo.

¿Qué es la cetona?

En las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra entre dos átomos de carbono. La fórmula general de una cetona es la siguiente;

"Uno" es el sufijo utilizado en la nomenclatura de cetonas. En lugar de -e del alcano correspondiente usamos "eins". Además, podemos numerar la cadena alifática dando al carbono del carbonilo el número más bajo posible. Por ejemplo, llamamos al compuesto CH₃COCH₂CH₂CH₃ como 2-pentanona.

Además, podemos sintetizar cetonas a partir de la oxidación de alcoholes secundarios, mediante ozonólisis de alquenos, etc. Las cetonas tienen la capacidad de sufrir tautomerismo ceto-enol. Y este proceso tiene lugar cuando una base fuerte acepta el α-hidrógeno (hidrógeno unido al carbono que está al lado del grupo carbonilo). La capacidad de liberar el hidrógeno α hace que las cetonas sean más ácidas que los alcanos correspondientes.

¿Cuál es la diferencia entre carbonilo y cetona?

El grupo carbonilo es un grupo funcional en compuestos orgánicos en los que un átomo de carbono tiene un átomo de oxígeno con doble enlace, pero una cetona es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo. Por lo tanto, la diferencia clave entre carbonilo y cetona es que todos los grupos carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno con doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo. Podemos denotar un grupo carbonilo como (C=O)- mientras que una cetona se denota como R'-C(=O)-R”.

Además, el grupo carbonilo en una cetona siempre se ubica en el medio de una cadena, mientras que el grupo carbonilo en un aldehído puede ubicarse en los extremos de una molécula. Por lo tanto, otra diferencia clave entre carbonilo y cetona es que el grupo carbonilo puede ocurrir en el medio de la molécula o al final de la molécula, mientras que el grupo carbonilo de una cetona siempre ocurre en el medio de la molécula.

Resumen: carbonilo frente a cetona

Las cetonas son un ejemplo de moléculas orgánicas con un grupo funcional carbonilo. los diferencia clave entre carbonilo y cetona es que todos los grupos carbonilo tienen un átomo de carbono con un átomo de oxígeno con doble enlace, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo.

Relación:

1. Letras libres. "El grupo carbonilo". Química LibreTexts, Fundación Nacional de Ciencias, 26 de noviembre de 2018. Disponible aquí
2. Marrón, William H. "Cetona". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27 de junio de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. "Carbonyl Group V.2" por Jü - Trabajo propio, (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Cetonas-general" Por No se proporciona un autor legible por máquina. (Dominio público) a través de Commons Wikimedia

Lectura relacionada:Diferencia entre alcoholes y fenoles.

Diferencia entre etanol y metanol.

Diferencia entre aldehído y formaldehído.