Diferencia entre carbocationes alílicos primarios y secundarios.

Que diferencia principal entre carbocationes alílicos primarios y secundarios El carbocatión alílico primario es menos estable que el carbocatión alílico secundario..

Un carbocatión de alilo es una estructura de carbono estabilizada por resonancia. Es un ion que contiene una carga positiva. En estos iones, el ion positivo está en el átomo de carbono alílico (un átomo de carbono alílico es el átomo vecino de un doble enlace). El carbocatión alílico primario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario, mientras que el carbocatión alílico secundario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué son los carbocationes alílicos primarios?
3. ¿Qué son los carbocationes alílicos secundarios?
4. Comparación lado a lado: carbocationes alílicos primarios y secundarios en forma tabular
5. Resumen

¿Qué son los carbocationes alílicos primarios?

El carbocatión de alilo primario es un carbocatión de alilo en el que la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario. Se llama carbocatión porque contiene una carga positiva en un átomo de carbono. Normalmente, un carbocatión alílico lleva una carga positiva +1. Un átomo de carbono primario es un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y un doble enlace. Por lo general, un átomo de carbono neutro forma cuatro enlaces covalentes y un enlace covalente se elimina cuando forma un catión. Un átomo de carbono primario contiene solo un grupo arilo o alquilo unido a él, mientras que otros enlaces son enlaces CH.

En general, una molécula que contiene dobles enlaces entre átomos de carbono puede tener estructuras estabilizadas por resonancia. Resonancia significa que los electrones en el enlace pi del doble enlace se distribuyen por toda la molécula como un sistema deslocalizado, con mayor estabilidad que en una molécula normal. Entonces, cuando nos referimos a un compuesto como un carbocatión de alilo primario, ese compuesto en particular debe tener una carga positiva en los carbonos de alilo en todas las estructuras de resonancia posibles de esa molécula.

¿Qué son los carbocationes alílicos secundarios?

El carbocatión alílico secundario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario. Se llama carbocatión porque contiene una carga positiva en un átomo de carbono. Normalmente, un carbocatión alílico lleva una carga positiva +1. Un átomo de carbono secundario es un átomo de carbono unido a un átomo de hidrógeno, un doble enlace y un grupo alquilo o arilo. Por lo general, un átomo de carbono neutro forma cuatro enlaces covalentes, y un enlace covalente se elimina cuando forma un catión. Un átomo de carbono secundario contiene dos grupos arilo o alquilo unidos a él, mientras que el otro enlace es un enlace CH.

A veces, el término carbocatión alílico secundario se usa cuando solo una estructura de resonancia de un compuesto particular contiene la carga positiva en un átomo de carbono secundario. Más importante aún, los carbocationes alílicos secundarios son más estables que los carbocationes alílicos primarios porque tienen dos grupos arilo o alquilo unidos al átomo de carbono que lleva la carga positiva (los grupos arilo o alquilo son grupos atractores de electrones, por lo que llevan la carga positiva). puede minimizar la carga en el átomo de carbono).

¿Cuál es la diferencia entre los carbocationes alílicos primarios y secundarios?

Los carbocationes de alilo son estructuras químicas en las que la carga positiva está en el átomo de carbono de alilo de la molécula. El átomo de carbono alílico es el átomo de carbono adyacente a un doble enlace. El carbocatión alílico primario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono primario, mientras que el carbocatión alílico secundario es un carbocatión alílico donde la carga positiva se coloca en un átomo de carbono secundario. La diferencia clave entre los carbocationes de alilo primarios y secundarios es que el carbocatión de alilo primario es menos estable que el carbocatión de alilo secundario.

Resumen: carbocationes alílicos primarios y secundarios

Los carbocationes de alilo son estructuras químicas en las que la carga positiva está en el átomo de carbono de alilo de la molécula. El átomo de carbono alílico es el átomo de carbono adyacente a un doble enlace. La diferencia clave entre los carbocationes de alilo primarios y secundarios es que el carbocatión de alilo primario es menos estable que el carbocatión de alilo secundario.

Relación:

1. "Carbocatión de alilo secundario". Química LibreTexts, Libretexts, 14 de julio de 2020, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Allyl Resonance" por el usuario Tor Svensson - estructura dibujada por mí (dominio público) a través de Commons Wikimedia