¿Cuál es la diferencia entre proquiralidad y prostereoisomerismo?

Que Diferencia clave entre proquiralidad y prostereoisomerismo es que en proquiralidad el centro proquiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que en prostereoisomerismo el centro prostereogénico no necesariamente tiene que ser un centro proquiral.

La proquiralidad y el prostereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica que se refieren a la interconversión entre estructuras químicas similares. La proquiralidad se refiere a la capacidad de las moléculas para convertirse de moléculas aquirales a quirales en un solo paso. El prostereoisomerismo se refiere a la capacidad de algunas moléculas para convertirse en sus formas estereoisómeras. Las formas estereoisómeras son enantiómeros o diastereómeros.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la proquiralidad?
3. ¿Qué es el prostereoisomerismo?
4. Proquiralidad frente a prostereoisomerismo en forma tabular
5. Resumen: proquiralidad frente a prostereoisomerismo

¿Qué es la proquiralidad?

Las moléculas proquirales son moléculas que se pueden convertir de aquirales a quirales en un solo paso. Por lo tanto, la proquiralidad se refiere a la propiedad de una molécula aquiral que puede volverse quiral en un solo paso. La proquiralidad, por otro lado, es la capacidad de transformar una especie aquiral en una especie quiral en dos pasos.

Cuando se unen dos sustituyentes idénticos a un átomo con hibridación sp3, podemos usar pro-R y pro-S como descriptores para distinguir entre las dos formas. Al nombrar una molécula, debemos dar prioridad a la forma pro-R sobre la otra forma con un sustituyente idéntico. Esto crea un centro quiral R en el átomo con hibridación sp3, y esta forma es análoga a la forma pro-S.

Si consideramos el átomo con hibridación sp2 con un plano trigonal, podemos convertirlo en un centro quiral agregando un sustituyente al lado "re" o "si" de la molécula, como se muestra en la imagen a continuación.

Podemos denotar la cara como "re" si los sustituyentes en el átomo trigonal aparecen en orden descendente de prioridad Cahn-Ingold-Prelog. Este orden debe ser en el sentido de las agujas del reloj. Además, podemos llamar a la cara "si" si la prioridad tiende a disminuir en sentido antihorario. Además, el centro quiral se conoce como S o R según la prioridad del grupo entrante.

Es necesario comprender el concepto de prioridad para comprender algunos aspectos de la estereoespecificidad enzimática.

¿Qué es el prostereoisomerismo?

El prostereoisomerismo se refiere a la capacidad de algunas moléculas para convertirse en sus formas estereoisómeras. Las formas estereoisómeras son enantiómeros o diastereómeros. Por ejemplo, las moléculas C son aquirales, pero si reemplazamos los átomos de hidrógeno individualmente con ligandos no equivalentes, podemos obtener una molécula quiral después de tres sustituciones porque el centro de carbono se vuelve estereogénico. El prostereoisomerismo representa un subgrupo dentro de la clase de moléculas aquirales que se manifiesta en un entorno quiral.

¿Cuál es la diferencia entre proquiralidad y prostereoisomerismo?

La proquiralidad y el prostereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica y se refieren a la interconversión entre estructuras químicas similares. La diferencia clave entre proquiralidad y prostereoisomerismo es que en proquiralidad, el centro proquiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que en prostereoisomerismo, el centro prostereogénico no tiene que ser necesariamente un centro proquiral.

Resumen: proquiralidad frente a prostereoisomerismo

La proquiralidad y el prostereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica que se refieren a la interconversión entre estructuras químicas similares. La diferencia clave entre proquiralidad y prostereoisomerismo es que en proquiralidad, el centro proquiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que en prostereoisomerismo, el centro prostereogénico no tiene que ser necesariamente un centro proquiral.

Relación:

1. "5.11: Proquiralidad". Química LibreTextsLibretextos, 16 de septiembre de 2021.

Imagen de cortesía:

1. "Prochirality V.1" por Jü - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia