¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?

Que Diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans con respecto al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales distintos unidos a él por enlaces covalentes simples.

El carbono anomérico es el carbono derivado del enlace de carbono carbonilo de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidrato. Los átomos de carbono quirales son átomos de carbono que constan de cuatro enlaces simples a cuatro grupos funcionales diferentes.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el carbono anomérico?
3. ¿Qué es el Carbono Quiral?
4. Carbono anomérico frente a carbono quiral en forma tabular
5. Resumen: carbono anomérico frente a carbono quiral

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  • ¿Qué es el carbono anomérico?
  • ¿Qué es el carbono quiral?
  • ¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?
  • Resumen: carbono anomérico frente a carbono quiral
  • ¿Qué es el carbono anomérico?

    El carbono anomérico es el carbono derivado del enlace de carbono carbonilo de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidrato. De acuerdo con la estructura química de los compuestos anoméricos que contienen carbono, existen dos tipos como anómeros alfa y anómeros beta.

    El anómero alfa es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo está en cis con respecto al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Es decir, el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están del mismo lado de la proyección molecular. Si dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en la dirección hacia abajo cuando es el anómero alfa. El siguiente ejemplo muestra el anómero alfa de D-glucopiranosa.

    Carbono anomérico frente a carbono quiral en forma tabular

    Figura 01: Anómeros alfa y beta

    El anómero beta es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es trans al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Esto significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en lados opuestos de la proyección molecular.

    ¿Qué es el carbono quiral?

    Los átomos de carbono quirales son átomos de carbono que constan de cuatro enlaces simples a cuatro grupos funcionales diferentes. El concepto de tener un carbono quiral se describe mejor en términos de quiralidad. La quiralidad se refiere a la propiedad de tener una imagen especular superponible. Este término se usa principalmente para compuestos orgánicos. El punto que determina la presencia o ausencia de quiralidad en una molécula es el centro quiral de esa molécula. El centro quiral es un átomo de carbono de un compuesto orgánico al que se unen cuatro sustituyentes diferentes. Los compuestos quirales son compuestos que contienen átomos de carbono quirales. La quiralidad es en realidad la propiedad de tener centros de quiralidad. El centro quiral tiene esencialmente hibridación sp3, ya que debe soportar cuatro grupos diferentes de átomos que forman cuatro enlaces simples covalentes.

    Carbono anomérico y carbono quiral - comparación directa

    Figura 02: Los átomos de carbono quirales se muestran con estrellas de color azul.

    Los centros quirales provocan la isomería óptica de los compuestos. En otras palabras, los compuestos con centros quirales no interfieren con su imagen especular. Por lo tanto, los compuestos con el centro quiral y la molécula que se asemeja a su imagen especular son dos compuestos diferentes. Juntas, estas dos moléculas se llaman enantiómeros.

    Por otro lado, el término aquiral significa que no hay centros de quiralidad. Por lo tanto, un compuesto quiral no tiene simetría. Sin embargo, tiene una imagen especular no superponible. Dado que no hay centros de quiralidad en los compuestos aquirales, un compuesto aquiral tiene imágenes especulares superponibles.

    ¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?

    Los compuestos anoméricos y los compuestos quirales son dos formas diferentes de compuestos orgánicos que tienen tipos específicos de átomos de carbono. La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans con respecto al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales diferentes unidos a él con enlaces covalentes simples. .

    Resumen: carbono anomérico frente a carbono quiral

    Los compuestos anoméricos y los compuestos quirales son dos formas diferentes de compuestos orgánicos que tienen tipos específicos de átomos de carbono. La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans con respecto al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales diferentes unidos a él con enlaces covalentes simples. .

    Relación:

    1. “Carbón quiral y agentes quirales | Estereoquímica (Artículo).” academia Khan.

    Imagen de cortesía:

    1. "Anomerismo V.2" por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia
    2. "Carbonos quirales de itraconazol" por Vaccinationist - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia

    Analista de Laboratorio

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