Diferencia entre reacción electrocíclica y de cicloadición.

Que diferencia principal entre reacción electrocíclica y de cicloadición Las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.

Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son formas de reacciones químicas orgánicas que son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. Tienen diferentes mecanismos de acción; Por lo tanto, podemos clasificar las reacciones electrocíclicas y las reacciones de cicloadición en dos grupos diferentes como reacciones de reordenamiento y reacciones de adición, respectivamente.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es una reacción electrocíclica?
3. ¿Qué es una reacción de cicloadición?
4. Comparación lado a lado: reacción electrocíclica frente a cicloadición en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es una reacción electrocíclica?

Una reacción electrocíclica es un tipo de reordenamiento pericíclico en química orgánica que da como resultado neto una conversión de un enlace pi en un enlace sigma o viceversa. Existen diferentes tipos de reacciones electrocíclicas ya que es un campo amplio de la química orgánica. Algunas categorías incluyen reacciones fotoquímicas, reacciones térmicas, reacciones de apertura o cierre del anillo, etc.

Un ejemplo clásico de una reacción electrocíclica es la reacción térmica de apertura del anillo del isómero cis del 3,4-dimetilciclobuteno. Esta reacción da cis,trans-hexa-2,4-dieno. Si usamos el isómero trans de la molécula reactiva, el resultado final también es un dieno trans. La reacción es la siguiente:

La reacción anterior se realiza mediante el método del orbital de frontera. Aquí se abre el enlace sigma en el reactivo, formando orbitales p que tienen la misma simetría que el HOMO del producto hexadieno. Esta conversión ocurre a través de un método de apertura de anillo conrotatorio que da como resultado signos opuestos para los lóbulos finales. Esta conversión de orbitales se muestra a continuación.

En general, una reacción electrocíclica muestra estereoespecificidad. Eso significa que podemos predecir la geometría cis-trans del producto final. Como primer paso en esta predicción, debemos determinar si la reacción procede por conrotación o disrotación. Después de esta determinación, podemos examinar la molécula inicial para determinar si el producto final es un isómero cis o un isómero trans.

¿Qué es una reacción de cicloadición?

La reacción de cicloadición es un tipo de reacción química en química orgánica en la que dos o más moléculas insaturadas se combinan para formar un aducto cíclico. Esta reacción provoca una reducción neta en la multiplicidad de enlaces. Podemos referirnos a esta reacción resultante como una reacción de ciclación. En general, las cicloadiciones son concertadas. Por lo tanto podemos clasificarlas como reacciones pericíclicas. Asimismo, las cicloadiciones no concertadas no son pericíclicas. Las reacciones de cicloadición son un tipo de reacciones de adición que permiten la formación de enlaces carbono-carbono sin utilizar un electrófilo o un nucleófilo.

Existen diferentes tipos de cicloadiciones, como la cicloadición térmica, la cicloadición fotoquímica, la reacción de Diels-Alder, la cicloadición de Huisgen, las reacciones queletrópicas, etc. Normalmente, las reacciones de Diels-Alder son las reacciones de cicloadición más importantes.

¿Cuál es la diferencia entre reacción electrocíclica y de cicloadición?

Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. La principal diferencia entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.

Además, una reacción electrocíclica implica la conversión de un enlace pi en un enlace sigma o viceversa, mientras que una reacción de cicloadición implica una combinación de dos o más compuestos insaturados para formar un compuesto cíclico.

Resumen: reacción electrocíclica frente a cicloadición

Tanto las reacciones electrocíclicas como las reacciones de cicloadición son importantes en la síntesis orgánica de compuestos químicos. La principal diferencia entre la reacción electrocíclica y la de cicloadición es que las reacciones electrocíclicas son reacciones de reordenamiento, mientras que las reacciones de cicloadición son reacciones de adición.

Relación:

1. Reacción electrocíclica. (2020, 27 de agosto). Consultado el 2 de septiembre de 2020. Disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Winterdimethylcyclobutene" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

2. "Mecanismo de apertura de anillo de dimetilciclobuteno" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia