Diferencia entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro

Que diferencia principal entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro La condensación aldólica es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.

En una reacción aldólica, un enol o un enolato se combina con un compuesto carbonílico para formar β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona. Lo llamamos una reacción de acoplamiento porque dos compuestos se acoplan en un compuesto grande. Por otro lado, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que una molécula de aldehído se oxida para formar un ácido mientras que el otro aldehído se reduce para formar un alcohol.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la condensación aldólica?
3. ¿Qué es la reacción de Cannizzaro?
4. Comparación lado a lado: condensación aldólica frente a reacción de Cannizzaro en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la condensación aldólica?

La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica en la que se forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona mediante la combinación de un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. Por lo tanto, podemos categorizarlo como una reacción de acoplamiento. La reacción va seguida de una reacción de deshidratación que da una enona conjugada. La reacción general es la siguiente;

Mecanismo

Hay dos pasos: reacción aldólica y reacción de deshidratación. A veces también hay una reacción de ácido dicarboxílico. La deshidratación del producto aldólico puede ocurrir de dos maneras: mecanismo fuertemente catalizado por base o mecanismo catalizado por ácido. El mecanismo de la reacción aldólica catalizada por una base es el siguiente:

El proceso de condensación aldólica es muy importante en los procesos de síntesis orgánica. Esto se debe a que esta reacción es una buena forma de formar un enlace carbono-carbono.

¿Qué es la reacción de Cannizzaro?

La reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. En esta reacción, la desproporción es una reacción inducida por bases. La reacción es la siguiente:

Aquí, esta reacción implica la transferencia de un hidruro de un sustrato a otro. Además, un compuesto de aldehído se oxida y el otro se reduce. La oxidación del aldehído da el ácido y la reducción da el alcohol.

mecanismo

El mecanismo implica la sustitución de acilo nucleofílico en un enlace aldehído. El grupo saliente ataca al otro aldehído al mismo tiempo. Mirando la reacción general, sigue una cinética de tercer orden. El mecanismo es el siguiente:

¿Cuál es la diferencia entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro?

La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica que forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona al combinar un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. Por el contrario, la reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. Entonces, la diferencia clave entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro es que la condensación aldólica es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.

Además, los reactivos de la condensación aldólica son un enol o un enolato y un compuesto carbonílico, mientras que los reactivos de la reacción de Cannizzaro son dos aldehídos no enolizables. Los productos obtenidos por condensación aldólica son β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona, según el tipo de compuesto carbonílico involucrado como reactivo. Pero en la reacción de Cannizzaro, los productos son un alcohol primario y un ácido carboxílico.

Resumen: condensación de Aldol frente a reacción de Cannizzaro

La condensación aldólica es un tipo de reacción química orgánica que forma β-hidroxialdehído o β-hidroxicetona al combinar un enol o un enolato con un compuesto de carbonilo. La reacción de Cannizzaro es una reacción redox orgánica en la que se produce una desproporción de dos moléculas para dar un alcohol primario y un ácido carboxílico. los diferencia principal entre la condensación aldólica y la reacción de Cannizzaro es que la condensación aldólica es un tipo de reacción de acoplamiento, mientras que la reacción de Cannizzaro es un tipo de reacción redox orgánica.

Relación:

1. "Condensación aldólica". Química LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Condensationaldoliqu" por I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. “Mecanismo Enolate-Aldol” por Walkerma en en.wikipedia – Transferido de en.wikipedia a Commons por usuario:Ronhjones usando CommonsHelper (dominio público) a través de Commons Wikimedia
3. "Reacción de Cannizzaro Benzaldehído" por Krishnavedala - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia
4. "Mecanismo de reacción de Cannizzaro" por Krishnavedala - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia