Diferencia entre hiperconjugación isovalente y de sacrificio.

Que diferencia principal entre la hiperconjugación isovalente y la sacrificial es su forma principal y canónica. La hiperconjugación isovalente ocurre con radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no tiene separación de carga pero la forma principal tiene separación de carga, mientras que la hiperconjugación de sacrificio es la condición donde la forma canónica no involucra resonancia de enlace pero la forma principal no tiene distribución de carga.

Antes de comprender la diferencia entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio, es importante comprender qué es la hiperconjugación. La hiperconjugación es la interacción de los enlaces σ con una red de enlaces pi.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la hiperconjugación?
3. ¿Qué es la hiperconjugación isovalente?
4. ¿Qué es la hiperconjugación de sacrificio?
5. Comparación lado a lado: hiperconjugación isovalente frente a sacrificio en forma tabular
6. Resumen

¿Qué es la hiperconjugación?

El término hiperconjugación se refiere a la interacción de los enlaces σ con una red pi. En esta interacción, los electrones en un enlace sigma interactúan con un orbital p vecino parcialmente (o totalmente) lleno o con un orbital pi. Este tipo de interacciones tienen lugar para aumentar la estabilidad de una molécula.

En general, la hiperconjugación ocurre debido a la superposición de los electrones de enlace en el enlace CH sigma con un orbital p o un orbital pi del átomo de carbono adyacente. Aquí el átomo de hidrógeno está muy cerca como un protón. La carga negativa que se desarrolla en el átomo de carbono se deslocaliza debido a la superposición de los orbitales p o pi.

¿Qué es la hiperconjugación isovalente?

La hiperconjugación isovalente se refiere a la hiperconjugación que ocurre en los radicales libres y los carbocationes, donde la forma canónica no exhibe separación de carga, pero la forma principal exhibe separación de carga. Podemos describir este tipo de hiperconjugación como un arreglo de enlaces químicos en una molécula hiperconjugada donde el número de enlaces es similar a las dos estructuras de resonancia, mientras que la segunda estructura es energéticamente menos favorable que la primera estructura. Un buen ejemplo de este tipo de hiperconjugación es H3C-CH₂ yh₃CC⁺H₂.

¿Qué es la hiperconjugación de sacrificio?

La hiperconjugación de sacrificio se refiere a la hiperconjugación en la que la forma canónica no implica resonancia de enlace, pero en la forma principal no implica distribución de carga. Este tipo de hiperconjugación también se conoce como "hiperconjugación sin enlace". Esto se debe a que podemos observar en las estructuras de resonancia de este proceso de hiperconjugación que falta un enlace en las estructuras de resonancia (el enlace entre un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono alfa). Por lo tanto, uno de los átomos de hidrógeno está ausente de la estructura, pero aún se encuentra cerca como un protón. Esto nos permite dar al átomo de carbono alfa su orden de enlace como aproximadamente 1,5. Debido a que la estructura carece de enlace, se denomina hiperconjugación de sacrificio.

¿Cuál es la diferencia entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio?

El término hiperconjugación se refiere a la interacción de los enlaces σ con una red pi. Hay dos formas principales de hiperconjugación que podemos discutir: hiperconjugación isovalente y de sacrificio. La principal diferencia entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio es que la hiperconjugación isovalente ocurre en radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no tiene separación de carga pero la forma principal sí. Mientras tanto, la hiperconjugación de sacrificio se refiere al estado en el que la forma canónica no implica resonancia de enlace, pero la forma principal no implica distribución de carga.

Resumen: hiperconjugación isovalente frente a sacrificio

El término hiperconjugación se refiere a la interacción de los enlaces σ con una red pi. Hay dos formas principales de hiperconjugación: hiperconjugación isovalente y de sacrificio. los diferencia clave entre la hiperconjugación isovalente y la de sacrificio es que la hiperconjugación isovalente ocurre en radicales libres y carbocationes donde la forma canónica no muestra separación de carga pero la forma principal sí, mientras que la hiperconjugación de sacrificio se refiere al estado donde la forma canónica no involucra una resonancia de enlace , pero el principal no implica una distribución de carga.

Relación:

1. "Naturaleza del enlace y la estereoquímica: hiperconjugación, parte 3". carrera de examenDisponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Alkene-hyperconjugation2" por Alsosaid1987 - Trabajo propio (CC BY-SA 4.0) a través de Commons Wikimedia