Diferencia entre hemiacetal y hemicetal.

Diferencia clave: hemiacetal vs. hemicetal

Que diferencia principal entre hemiacetal y hemiketal se encuentra que El hemiacetal se forma por la reacción entre un alcohol y un aldehído, mientras que el hemicetal se forma por la reacción entre un alcohol y una cetona.

El hemiacetal y el hemicetal son compuestos orgánicos que se pueden observar como moléculas híbridas que contienen dos grupos funcionales en la misma molécula; grupo hidroxilo y un grupo éter.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el hemiacetal?
3. ¿Qué es Hemicetal?
4. Comparación lado a lado: hemiacetal frente a hemiketal en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el hemiacetal?

El hemiacetal es un compuesto orgánico que tiene un átomo de carbono central conectado a cuatro grupos diferentes; grupo -OR, grupo -OH, grupo -R y grupo -H. Un hemiacetal se forma a partir de un aldehído. Por otro lado, si este compuesto se forma a partir de una cetona, se denomina hemicetal. La fórmula química del hemiacetal es RHC(OH)OR'. El grupo "R" es un grupo alquilo.

Se forma un hemiacetal cuando se agrega un alcohol a un aldehído. En los compuestos de hemiacetal, hay dos tipos de enlaces que representan las dos moléculas iniciales que conducen a la formación del hemiacetal.

1. El –COH representa el alcohol.
2. El enlace -COR representa el grupo éter formado a partir del grupo carbonilo del aldehído.

Un hemiacetal se forma cuando el grupo -OR de un alcohol ataca al átomo de carbono de un aldehído. (El grupo -OR se forma cuando el átomo de hidrógeno se libera del alcohol ROH). El átomo de carbono del aldehído tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia entre los valores de electronegatividad del átomo de carbono y el átomo de oxígeno en el grupo carbonilo. El grupo oxígeno O del alcohol puede actuar como nucleófilo porque es rico en electrones. Este nucleófilo ataca el átomo de carbono del grupo carbonilo del aldehído, dando como resultado una reacción de adición nucleófila. El resultado es hemiacetal. Esta reacción tiene lugar en un medio ácido. Otra forma de formar un hemiacetal es por hidrólisis parcial de un acetal.

¿Qué es Hemicetal?

El hemicetal es un compuesto orgánico que tiene un átomo de carbono central conectado a cuatro grupos diferentes; grupo -OR, grupo -OH y dos grupos -R (idénticos o diferentes). Un hemicetal se forma a partir de la reacción entre un alcohol y una cetona. La fórmula química general de un hemicetal es R₁R₂C(OH)OR'. A diferencia del hemiacetal, el hemicetal no tiene un átomo de hidrógeno unido directamente al átomo de carbono central.

El átomo de carbono del grupo carbonilo de una cetona tiene una carga positiva parcial debido a la diferencia entre los valores electronegativos del átomo de carbono y el átomo de oxígeno. Por lo tanto, este átomo de carbono está sujeto al ataque nucleofílico por parte del grupo -OR derivado de un alcohol. El grupo –OR del alcohol actúa como nucleófilo porque es rico en electrones.

¿Cuál es la diferencia entre hemiacetal y hemicetal?

Resumen - hemiacetal vs hemicetal

Hemiacetal y hemiketal son dos formas de compuestos orgánicos que contienen dos grupos funcionales en la misma molécula. La diferencia entre el hemiacetal y el hemicetal es que el hemiacetal se forma por la reacción entre un alcohol y un aldehído, mientras que el hemicetal se forma por la reacción entre un alcohol y una cetona.

Relación:

1. Letras libres. "Adición de alcoholes para formar hemiacetales y acetales". Química LibreTexts, Libretexts, 22 de agosto de 2016. Disponible aquí
2. "Hemiacetal". Wikipedia, Fundación Wikimedia, 23 de febrero de 2018. Disponible aquí

Imagen de cortesía:

1. 'Formación de hemiacetal' Por akane700 - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. 'Formación de hemicetales' por akane700 - Trabajo propio, (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia