Diferencia entre enantiótopos y diastereótopos.

Que diferencia principal entre enantiotópico y diastereotópico es que el El término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereoisómero..

La actualidad en química es la relación estereoquímica entre los sustituyentes y la estructura básica a la que se unen esos sustituyentes. Dependiendo de la relación, existen diferentes tipos de topicicidad como heterotópica, homotópica, enantiotópica y diastereotópica.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la enantiotopía?
3. ¿Qué es la diastereotopía?
4. Comparación lado a lado: enantiotópica frente a diastereotópica en forma tabular
5. Resumen

📋 Aquí puedes encontrar ✍
  • ¿Qué es la enantiotopía?
  • ¿Qué es el diastereotopo?
  • ¿Cuál es la diferencia entre enantiótopos y diastereótopos?
  • Resumen: enantiotópico frente a diastereotópico
  • ¿Qué es la enantiotopía?

    Enantiótopos es un término que describe un fenómeno en el que dos sustituyentes en una molécula son reemplazados por otros átomos, formando un compuesto quiral. Por lo tanto, es un término estereoquímico. El intercambio que puede ocurrir con este tipo de reactivos puede formar enantiómeros. Veamos un ejemplo para entender el significado de este término.

    La molécula de butano tiene dos átomos de hidrógeno unidos al segundo y tercer átomo de carbono respectivamente. Si observamos un átomo de carbono, digamos el segundo átomo de carbono, hay dos hidrógenos unidos a ese átomo de carbono y podemos reemplazar uno de esos hidrógenos con otro átomo como el bromo que puede producir enantiómeros, p. B. (R) -2-bromobutano. De manera similar, el reemplazo del otro átomo de hidrógeno con bromo da el enantiómero de (R)-2-bromobutano, que es (S)-2-bromobutano. Las estructuras son las siguientes:

    Diferencia entre enantiótopos y diastereótopos.

    Figura 01: Estructura del butano.

    Diferencia clave: enantiótopos frente a diastereótopos

    Figura 02: Estructura de (R) -2-bromobutano

    Comparar enantiótopos con diastereótopos

    Figura 03: Estructura de (S) -2-bromobutano

    Por lo general, los grupos sustituyentes enantiotópicos son idénticos e indistinguibles entre sí, excepto en los compuestos quirales. Por ejemplo, los átomos de hidrógeno en el carbono medio de la molécula de etanol (CH3CH2OH) normalmente son enantiotópicos, pero pueden volverse diastereotópicos cuando la molécula se combina con un centro quiral (por ejemplo, conversión a un éster).

    ¿Qué es el diastereotopo?

    Diastereotópico es un término que describe un fenómeno en el que dos sustituyentes en una molécula son reemplazados por otros átomos y forman diastereoisómeros. Por lo tanto, este es un término estereoquímico. Los grupos sustituyentes diastereotópicos suelen ser idénticos, pero no siempre. Además, estos grupos idénticos suelen estar unidos al mismo átomo de la molécula con al menos un centro quiral. Por ejemplo, en la estructura anterior para (S)-2-bromobutano, los hidrógenos en el tercer átomo de carbono son diastereotópicos.

    Ejemplo de diastereotopía

    Figura 04: Estructura de (2S,3R)-2,3-dibromobutano

    Diferencia entre enantiótopos y diastereótopos explicada con un ejemplo

    Figura 05: Estructura de (2S,3S)-2,3-dibromobutano

    Los diagramas anteriores muestran que reemplazar uno de estos hidrógenos con otro átomo, como un átomo de bromo, puede formar (2S,3R)-2,3-dibromobutano y reemplazar el otro hidrógeno con un átomo de bromo para formar el diastereoisómero de (2S,3R) -2,3-dibromobutano que es (2S,3S)-2,3-dibromobutano.

    ¿Cuál es la diferencia entre enantiótopos y diastereótopos?

    Los enantiótopos y los diastereótopos son dos tipos de actualidad en los compuestos químicos. Estos dos tipos de actualidad difieren entre sí según el producto final que producen cuando los átomos son reemplazados por otros átomos. La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereoisómero.

     

    Resumen: enantiotópico frente a diastereotópico

    Los enantiótopos y los diastereótopos son dos tipos de actualidad en los compuestos químicos. La diferencia clave entre enantiotópico y diastereotópico es que el término enantiotópico se refiere a la capacidad de formar un centro quiral, mientras que el término diastereotópico se refiere a la capacidad de formar un diastereoisómero.

    Relación:

    1. "Homotopo Enantiotopo Diastereotopo y Heterotopo". Pasos de química, disponibles aquí.

    Imagen de cortesía:

    1. "Enantiotopic1" por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
    2. "Enantiotopic3" de Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
    3. "Enantiotopic2" por Edgar181 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
    4. "Diastereotopic3" por Edgar181 - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia
    5. "Diastereotopic2" por Edgar181 - Trabajo propio, dominio público) a través de Commons Wikimedia

    Analista de Laboratorio

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