¿Cuál es la diferencia entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila?

Que Diferencia clave entre la sustitución radical y la sustitución nucleófila es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres con electrones desapareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos con pares de electrones que pueden ser donados.

La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo de una molécula se reemplaza por otro átomo o grupo de átomos. Por otro lado, la sustitución nucleófila es un tipo de reacción química en la que un resto químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula pobre en electrones.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la sustitución de radicales libres?
3. ¿Qué es la sustitución nucleófila?
4. Sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila en forma tabular
5. Resumen: sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila

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  • ¿Qué es la sustitución de radicales libres?
  • ¿Qué es la sustitución nucleófila?
  • ¿Cuál es la diferencia entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila?
  • Resumen: sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila
  • ¿Qué es la sustitución de radicales libres?

    La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo de una molécula se reemplaza por otro átomo o grupo de átomos. A menudo, una reacción de sustitución por radicales libres implica la ruptura de un enlace carbono-hidrógeno en alcanos como el metano y el propano. Después de esto, se forma un nuevo enlace, lo que también ocurre con grupos alquilo como metilo y etilo.

    Sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila en forma tabular

    Figura 01: sustitución de radicales libres en una molécula general

    Por ejemplo, la molécula de ácido acético contiene un grupo metilo. Tiene un enlace carbono-hidrógeno que puede comportarse de manera similar a las moléculas de metano. Por lo tanto, puede romperse de manera similar y reemplazarse con otra cosa. Por ejemplo, la reacción entre el metano y el cloro en presencia de luz ultravioleta.

    Los radicales libres se pueden describir como átomos o grupos de átomos con un solo electrón desapareado. Por lo general, una reacción de sustitución de radicales involucra este tipo de radicales. Los radicales libres se forman cuando un enlace químico se divide uniformemente y cada átomo gana uno de los dos electrones de enlace. Lo llamamos fisión hemolítica. Cuando indicamos si un resto químico es un radical libre, usamos un punto adjunto a la fórmula química para indicar el electrón desapareado.

    ¿Qué es la sustitución nucleófila?

    La sustitución nucleófila es un tipo de reacción química en la que un resto químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones. La especie química rica en electrones se denomina nucleófilo y la especie pobre en electrones se denomina electrófilo. El sustrato es el compuesto químico con el electrófilo y el grupo funcional.

    Sustitución de radicales libres y sustitución nucleófila: comparación directa

    Figura 02: Un ejemplo de un mecanismo de reacción de sustitución nucleófila

    En este tipo de reacción, un par de electrones del nucleófilo tiende a atacar a la molécula del sustrato para unirse a ella. Al mismo tiempo, el grupo funcional abandona la molécula. Por eso lo llamamos el grupo saliente. Este grupo saliente sale con un par de electrones. Esta reacción produce R-Nuc como producto principal, donde R es la molécula de sustrato y Nuc es el nucleófilo. A veces, el nucleófilo es eléctricamente neutro o puede tener carga negativa. Asimismo, el sustrato a veces es neutro o tiene carga positiva.

    Por ejemplo, la hidrólisis de un bromuro de alquilo es un tipo de sustitución nucleófila. En esta reacción, el nucleófilo es un grupo hidróxido (OH-) y el grupo saliente es un anión bromuro (Br-). Además, este tipo de reacción es muy común en química orgánica.

    ¿Cuál es la diferencia entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleófila?

    La sustitución por radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo de una molécula se reemplaza por otro átomo o grupo de átomos. La sustitución nucleófila es un tipo de reacción química en la que un resto químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones. La diferencia clave entre la sustitución radical y la sustitución nucleófila es que las reacciones de sustitución radical involucran especies químicas de radicales libres con electrones desapareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos con pares de electrones que pueden ser donados.

    Resumen: sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila

    La diferencia clave entre la sustitución radical y la sustitución nucleófila es que las reacciones de sustitución radical involucran especies químicas de radicales libres con electrones desapareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos con pares de electrones que pueden ser donados.

    Relación:

    1. "¿Qué es la sustitución de radicales libres?" Química LibreTextsLibretextos, 13 de septiembre de 2020.

    Imagen de cortesía:

    1. "FreeRadicalSubstitutionGeneralDescr (1)" por V8rik en Wikipedia en inglés (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
    2. "Sustitución nucleófila indirecta" Por el usuario de Wikipedia en inglés V8rik (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia

    Analista de Laboratorio

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