¿Cuál es la diferencia entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer?

Que Diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su correspondiente alcohol, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios en cetonas.

La reducción de MPV se refiere a la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley. La oxidación de Oppenauer se refiere a un tipo de reacción de oxidación que lleva el nombre de Rupert Viktor Oppenauer. Estas son dos reacciones opuestas.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la reducción de MPV?
3. ¿Qué es la oxidación de Oppenauer?
4. Reducción de MPV frente a oxidación de Oppenauer en forma tabular
5. Resumen: reducción de MPV frente a oxidación de Oppenauer

¿Qué es la reducción de MPV?

La reducción de MPV se refiere a la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley. Es un tipo de reacción de reducción que implica la reducción de cetonas y aldehídos para formar sus correspondientes alcoholes mediante catálisis de alcóxido de aluminio en presencia de un alcohol de sacrificio. Este mecanismo de reducción es ventajoso debido a su alta quimioselectividad. Para esta técnica de reducción, podemos utilizar un catalizador metálico económico y respetuoso con el medio ambiente.

La reacción de reducción lleva el nombre de Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf y Albert Verley. Podemos categorizarlo como una reacción redox orgánica. Sus fundadores descubrieron que una mezcla de etóxido de aluminio y etanol podía reducir aldehídos o cetonas al alcohol correspondiente.

El mecanismo de esta reacción tiene varios pasos:

1. Coordinación de un átomo de oxígeno de carbonilo con el alcóxido de aluminio para dar el intermedio de aluminio tetracoordinado.
2. Formación de intermedios, transferencia del hidruro al carbonilo desde el ligando alcoxi a través de un mecanismo pericíclico.
3. Formación de un alcohol a partir de una solución por desplazamiento del carbonilo recién reducido a través de la regeneración del catalizador.

¿Qué es la oxidación de Oppenauer?

La oxidación de Oppenauer es un tipo de reacción de oxidación en la que los alcoholes secundarios se convierten en cetonas mediante oxidación selectiva. Esta reacción de oxidación lleva el nombre de Rupert Viktor Oppenauer. Es una técnica suave que implica una oxidación selectiva. También podemos llamarlo una especie de reacción redox orgánica.

Esta es la respuesta opuesta a la reducción de MPV. En esta reacción, el alcohol se oxida con isopropóxido de aluminio en presencia de un exceso de acetona, desplazando el equilibrio hacia el lado del producto.

La reacción de oxidación de Oppenauer es altamente selectiva para los alcoholes secundarios y no oxida otros grupos funcionales sensibles, incluidas las aminas y los sulfuros. Sin embargo, podemos oxidar alcoholes primarios bajo este proceso de oxidación. Sin embargo, debido a la condensación aldólica de los productos de aldehído que compiten, esto rara vez se hace. La reacción de oxidación de Oppenauer todavía se usa para oxidar sustratos lábiles a los ácidos. Además, debido al uso de reactivos relativamente moderados y no tóxicos, esta técnica ha sido reemplazada en gran medida por procesos de oxidación dependientes de cromatos o dimetilsulfóxido.

¿Cuál es la diferencia entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer?

La reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer son importantes mecanismos de reacción química orgánica. La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV convierte una cetona o un aldehído en el alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer convierte los alcoholes secundarios en cetonas.

Resumen: reducción de MPV frente a oxidación de Oppenauer

La reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer son dos reacciones opuestas. La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV convierte una cetona o un aldehído en el alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer convierte los alcoholes secundarios en cetonas.

Relación:

1. "Oxidación práctica de alcoholes (OPP) utilizando un catalizador de aluminio modificado". Publicaciones de la AEC.

Imagen de cortesía:

1. "MeerweinPonndorfVerleycycle" por Jkolev - Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reacción de oxidación de Oppenauer" por Lankalauf - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia