¿Cuál es la diferencia entre la ftalocianina y la porfirina?

Que Diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos por átomos de nitrógeno conjugados con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos por puentes de metano y carbono.

La ftalocianina o H2Pc es un compuesto orgánico macrocíclico aromático de gran tamaño con la fórmula (C8H4N2)4H2. Los compuestos porfirínicos son los ácidos conjugados de ligandos que pueden unirse a metales para formar complejos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es la ftalocianina?
3. ¿Qué es la porfirina?
4. Ftalocianina versus porfirina en forma tabular
5. Resumen: ftalocianina frente a porfirina

¿Qué es la ftalocianina?

La ftalocianina o H2Pc es un compuesto orgánico macrocíclico aromático de gran tamaño con la fórmula (C8H4N2)4H2. Tiene intereses teóricos y especializados en colorantes químicos y fotoelectricidad. Esta sustancia tiene cuatro unidades de isoindol unidas por un anillo de átomos de nitrógeno. Este compuesto tiene una geometría bidimensional y un sistema de anillos con 18 electrones pi. Existe una extensa deslocalización de los electrones pi, lo que puede dar como resultado que la molécula tenga propiedades útiles que se presten a aplicaciones de colorantes y pigmentos. Además, los derivados de este compuesto, como los complejos metálicos, tienen importancia en catálisis, en células solares orgánicas y en terapia fotodinámica.

Además, los compuestos de ftalocianina y sus complejos metálicos pueden agregarse y, por lo tanto, tienen una baja solubilidad en los solventes comunes. Por ejemplo, el benceno tiene menor solubilidad que la ftalocianina cuando se consideran las mismas temperaturas. Además, la mayoría de los compuestos de ftalocianina son térmicamente estables mientras experimentan sublimación sin fundirse a altas temperaturas.

En cuanto a la síntesis de ftalocianina, se forma mediante la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico, como el ftalonitrilo, el diiminoisoindol, el anhídrido ftálico y las ftalimidas. Además, también podemos usar el método de calentar anhídrido ftálico si hay suficiente urea para obtener H2Pc.

El uso principal de la ftalocianina es como colorantes y pigmentos. Sin embargo, las modificaciones en esta molécula pueden ser útiles para ajustar las propiedades de absorción y emisión de Pc para producir tintes y pigmentos de diferentes colores. Otros derivados también son útiles en fotovoltaica, terapia fotodinámica, ingeniería de nanopartículas y catálisis.

¿Qué es la porfirina?

Los compuestos porfirínicos son los ácidos conjugados de ligandos que pueden formar complejos con metales. El ion metálico de este complejo es típicamente un catión con carga +2 o +3. Podemos referirnos a un compuesto de porfirina sin un ion metálico en su cavidad como una "base libre". Hay algunos complejos que contienen hierro en el centro metálico. Los llamamos "complejos de hemo" o simplemente "hemes". Hay proteínas hechas de hierro conocidas como hemoproteínas. Podemos encontrar este tipo de proteína en la naturaleza en grandes cantidades. Además, hay dos importantes proteínas transportadoras de oxígeno en nuestra sangre llamadas hemoglobina y mioglobina. Son porfirinas de hierro. Además, existen diferentes citocromos a los que podemos referirnos como hemoproteínas.

H₂porfirina + [ML_n]²⁺ → M(porfirinato)L_n-4 + 4L + 2H⁺donde M = ion metálico y L = un ligando

¿Cuál es la diferencia entre la ftalocianina y la porfirina?

La ftalocianina o H2Pc es un compuesto orgánico macrocíclico aromático de gran tamaño con la fórmula (C8H4N2)4H2. Los compuestos porfirínicos son los ácidos conjugados de ligandos que pueden formar complejos con metales. La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos por átomos de nitrógeno conjugados con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos por puentes de metano y carbono.

Resumen: ftalocianina frente a porfirina

La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos por átomos de nitrógeno conjugados con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos por puentes de metano y carbono.

Relación:

1. Lopes, David M., et al. "Aplicaciones Tecnológicas de Porfirinas y Compuestos Relacionados: Espintrónica y Micro/Nanomotores". IntechOpen, 10 de mayo de 2019.

Imagen de cortesía:

1. "Ftalocianinas" por Choij - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Azul de ftalocianina de cobre" por Shangy (conferencia) - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia